1999年秋天,刘怡君偶然间结识了影视界和唱片界的潘洪业和王晓京,被这两位演艺界人士推荐去四十集古装电视剧《少年包青天》剧组试镜。在这部电视剧中,她饰演了刁蛮、任性、聪明、可爱、心地善良的庞飞燕。7月底,王晓京、刘怡君二人赴新加坡和港台众艺人一起录制了2001年“过年歌”华语贺岁音乐专辑。8月中旬,新加坡唱片公司的音乐人专程飞赴北京为刘怡君录制了两首单曲《呼吸》和《谁爱谁更多》。
2000年首播的《少年包青天》中,刘怡君饰演了庞太师的三女儿庞飞燕。
在2002年由陈道明、贾静雯、黄晓明等联袂主演的41集古装电视剧《大汉天子》中,刘怡君饰演了念奴娇的结拜姐妹秋婵。
2013年,刘怡君回归娱乐圈,加盟电影《粉红女郎》,并演唱了电影《粉红女郎》制作了7首主题曲。8月,她与张馨予、阿雅、刘凡菲、黄一琳四位电影《粉红女郎》的主演携手献唱《猫鼠游戏》。8月19日,《粉红女郎》在京举办首映发布会,刘怡君亮相。9月11日,刘怡君在《粉红女郎》原声带中的一首单曲《别无所求》MV全网发布。9月13日,刘怡君参与《嫁给自己》的MV发布。9月17日,根据朱德庸漫画改编的电视剧《双响炮》在上海开机,刘怡君在片中饰演殷姿一角,与男一号殷雄是一对斗气兄妹。
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